Tant qu'à retravailler la vidéo, pourquoi ne pas intégrer les sous-titres "en dur" dedans ? Ils sont ainsi visibles dans tous les cas.
Il doit y avoir de multiples manières de faire, perso j'utilise Virtualdub + le plugin FFInputDriver pour lui permettre d'ouvrir de très nombreux formats de fichiers dont le mkv, + le filtre fourni par ffdshow (penser à cocher l'option relative à virtualdub lors de l'install). Ce dernier permet entre autres d'intégrer le contenu d'un fichier SRT à la vidéo, en paramétrant l'apparence, le placement, etc.